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Nambothiiri and A. Hassner giving an in depth survey ofthe generation and synthetic application ofvaluable 1,3-dipoles,“ 4-Acetoxy- and 4-Cyano-1,3-dioxanes in Synthesis ”by C.J.Sinz and S.D. Rychnovsky presenting a comprehensive summary ofthe utility oftheversatile title compounds in natural products synthesis,“ The Synthetic Potential of Three-Membered Ring Aza-Heterocycles ”by B. Zwanenburg and P. ten Holte highlighting the fascinating chemistry ofaziridine and azirine carboxylic esters,and “ Synthesis of Medium-Sized Ring Lactams ”by U. Nubbemeyer discussing awide range ofmodern strategies for the stereoselective preparation oftheseimportant heterocycles.I wish to express my thanks to all contributors for their dedicated effort andto Mrs.Kollmar-Thoni,Springer-Verlag,for her continuous support.Dresden,March 2001Peter Metz pubTéléchargez pour lire sans publicité An in depth account ofintramolecular 1,3-dipolar cycloadditions involving dipoles such asnitrile oxides,silyl nitronates, H -nitrones,azides,and nitrilimines is presented with particu-lar emphasis on the stereochemistry during the cycloaddition.Various methods employed forthe generation ofthe dipoles and their applications to stereoselective synthesis are also dis-cussed. Keywords: Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions,Stereoselectivity,Nitrile oxides,Silylnitronates,Oximes, H -Nitrones,Azides,Nitrilimines 1Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2 2Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition (INOC) . . . . . . . . .22.1Some General Factors Influencing the Cycloaddition . . . . . . . . .32.2Nitrile Oxides from Oximes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .42.2.1 a -Bromoaldoximes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .82.3Nitrile Oxides from Nitro Alkanes . . . . . . . . . . . . . . . . . . .13 3Intramolecular Silyl Nitronate-Olefin Cycloaddition (ISOC) . . . .213.1INOC vs ISOC . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .223.2One-Pot Reactions Involving Michael Addition and ISOC . . . . . .233.3Sequential 1,3-Dipolar Cycloadditions . . . . . . . . . . . . . . . . .273.4Miscellaneous . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .28 4Intramolecular Oxime-Olefin Cycloaddition (IOOC) . . . . . . . . .304.1( H )-Nitrones from Oximes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .304.1.1Pyrrolidines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .314.1.2Carbocycles . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .344.1.3Fused Rings (Pyrrolizidines,Indolizidines,and Quinolizidines) . . .354.1.4Tetrahydrofurans . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .364.2Role ofSubstituents in the Oxime-( H )-Nitrone Isomerization . . . .364.3Miscellaneous . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .37 5Intramolecular Azide-Olefin Cycloaddition (IAOC) . . . . . . . . .395.1Azides to Triazolines,Imines,and Aziridines . . . . . . . . . . . . .395.2 a -Azido Ethers to D 3 -Oxazolines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .405.3IAOC in the Synthesis ofBioactive Materials . . . . . . . . . . . . .42 Stereoselective Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions Irishi N.N.Namboothiri 1 · Alfred Hassner 2 1 Department ofChemistry,Indian Institute ofTechnology,Bombay,Mumbai 400 076,India E-mail: irishi@chem.iitb.ac.in 2 Department ofChemistry,Bar-Ilan University,Ramat Gan 52900,Israel E-mail: hassna@mail.biu.ac.il Topics in Current Chemistry,Vol.216© Springer-VerlagBerlin Heidelberg 2001 Vous êtes en train de lire un aperçu Transférez vos documents pour télécharger. Transférer pour télécharger Ou Devenez un membre Scribd pour lire et télécharger les documents dans leur intégralité. Commencez votre essai gratuit de 30 joursCommencez votre essai gratuit de 30 jours pubTéléchargez pour lire sans publicité 6Intramolecular Nitrilimine Cycloaddition (INIC) . . . . . . . . . . .436.1Generation and Reactivity ofNitrilimines . . . . . . . . . . . . . . .436.2Intramolecular Cycloaddition . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .45 7References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .46 1Introduction Cycloaddition between a 1,3-dipole and an olefin [1],which takes place in a [4 p +2 p ] fashion and is analogous to the Diels-Alder reaction,has acquired a promi-nent place in organic synthesis [2].Such cycloadditions have been traditionally employed for the construction offive-membered heterocycles.However,the ver-satility of1,3-dipoles and dipolarophiles,the regio- and stereoselectivity duringcycloaddition [3],and the scope for further transformation ofthe cycloadductsto a variety ofmultifunctional molecules [4] have elevated this class ofreactionsto an enviable methodology not only for the construction offunctionalized nor-mal ring carbocycles and heterocycles but also for the synthesis ofcomplex nat-ural products [5].In this context,intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions [6]are particularly well known as they involve concomitant formation oftwo ringsfused to each other,from acyclic precursors in practically one single step.Sincedipole and dipolarophile are in close proximity,such reactions are entropically favored and often proceed with a high degree ofregio- and stereoselectivity [7].Among the many recent applications to natural products,syntheses of pyrrolizidine and indolizidine alkaloids that take advantage ofthe 1,3-dipolarcycloaddition methodology have been reviewed [8].The regio- and stereo-chemistry [9] as well as synthetic applications [10] ofnitrile oxide cycloaddi-tions have also been discussed.This review covers primarily the results ofintramolecular 1,3-dipolar cyclo-additions reported by us in the past 15 years in perspective to closely relatedwork by others. 2Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition (INOC) Nitrile oxides are usually prepared via halogenation and dehydrohalogenationofaldoximes [11] or via dehydration ofprimary nitro alkanes (Scheme1) [12].However,it is important to note that nitrile oxides are relatively unstable and areprone to dimerization or polymerization,especially upon heating.1,3-Dipolarcycloaddition ofa nitrile oxide with a suitable olefin generates an isoxazolinering which is a versatile synthetic intermediate in that it provides easy access to g -amino alcohols, b -hydroxy ketones, b -hydroxy nitriles,unsaturated oximes,and a host ofother multifunctional molecules (Scheme 1) [5a].Particularly forthe formation of b -hydroxy ketones,nitrile oxide-olefin cycloaddition serve asan alternative to the Aldol reaction.2 I.N.N.Namboothiri · A.Hassner Vous êtes en train de lire un aperçu Transférez vos documents pour télécharger. Transférer pour télécharger Ou Devenez un membre Scribd pour lire et télécharger les documents dans leur intégralité. Commencez votre essai gratuit de 30 joursCommencez votre essai gratuit de 30 jours pubTéléchargez pour lire sans publicité Stereoselective Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions 3 Scheme1 2.1Some General Factors Influencing the Cycloaddition A substituent effect on the rate and stereoselectivity ofINOC reaction has beenobserved (Eq.1) [13].Thus, gem -dicarboalkoxy and gem -dithioalkoxy groupswere found to have profound accelerating effect on the cyclization (Entries g andh,Table1).When C-3 in 2 was monosubstituted,good diastereoselectivity wasobserved depending on the relative size ofthe substituents (Ph > Me > CO 2 Me). Table1 1 – 3 SubstituentsINOC t 1/2 (min)INOC k rel 3a : 3ba R = R ¢ = H9901 b R = Me,R ¢ = H6241.687:13 c R = R ¢ = Me9101.1 d R = R ¢ = (CH 2 ) 4 3382.9 e R = Ph,R ¢ = H248490:10 f R = CO 2 Me,R ¢ = H1735.770:30 g R = R ¢ = CO 2 Me4621.5 h R = R ¢ = S(CH 2 ) 3 S<4>247 A dipolarophile bearing an ionic group and an associated counterion pro-vides enhanced selectivity as has been recently demonstrated by Raposo andWilcox [14].Cycloaddition ofbenzonitrile 4 and the uncharged amine 5a (achiral phenylmaleimide derivative) in THF or chloroform provides a mixture of cycloadducts 6 – 9a in 1:4:4:4 diastereomeric ratio (i.e.,8:5 in favor ofthe“methyl face”approach ofthe dipolarophile.The ortho-substituents ofthe(1) Vous êtes en train de lire un aperçu Transférez vos documents pour télécharger. Transférer pour télécharger Ou Devenez un membre Scribd pour lire et télécharger les documents dans leur intégralité. 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